Tout a commencé lorsque Ray Benson, Floyd Domino et Lucky Oceans, avec un fermier du Vermont nommé Leroy Preston, Virginian Chris O'Connell et Gene Dobkin, un bassiste et un camarade de classe de Ray Benson au collège Antioch à Yellow Springs, Ohio, ont uni leurs forces. Ils ont commencé avec un objectif simple : jouer et faire revivre la musique roots américaine.

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Asleep at the Wheel a décroché l’ouverture d’un concert d’Alice Cooper et de Hot Tuna à Washington, D.C., en 1970. Au plus fort de la guerre du Vietnam, de nombreux Américains utilisaient leur choix de musique pour exprimer leur position sur le conflit en Asie du Sud-Est. "Nous voulions briser ce moule.", a déclaré Ray Benson. "Nous étions plus préoccupés par cette musique roots étonnante, que nous pensions être perdue au milieu de la politique. Nous étions trop country pour les gens du rock et nous avions des cheveux trop longs pour les gens de la country. Mais tout le monde a passé outre une fois que nous avons commencé à jouer."

Un an plus tard, Commander Cody & His Lost Planet Airmen les a amenés à venir en Californie. Mais la grande évolution du groupe est survenue lorsque Van Morrison les a mentionnés dans une interview à Rolling Stone : "Il y a un groupe relativement inconnu que je recommande vivement : Asleep at the Wheel. Ils jouent de la grande musique country."(Entretien Rolling Stone avec Van Morrison en1973). Les offres d’enregistrement sont alors arrivées et Asleep at the Wheel a commencé à tourner.

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La musicalité d'Asleep at the Wheel est devenue l'étoffe des légendes. Reuter a identifié Asleep at the Wheel comme "l'un des meilleurs live du marché". Dans les traces de Bob Wills, le groupe a constamment tourné au niveau national tout au long de son histoire, avec entre 7 et 15 des meilleurs musiciens du moment. Depuis le début, les membres qui ont participé au groupe sont au nombre de plus de 80 et on y retrouve une liste impressionnante de musiciens qui ont continué à se produire avec des artistes tels que Bob Dylan, George Strait, Van Morrison, Lyle Lovett, Ryan Adams et bien d'autres. Un rapide survol des prix reflète la réputation de la musicalité du groupe : par exemple "Touring Band of the Year" (CMA, 1976) et "Lifetime Achievement in Performance" (Americana Music Awards 2009), sans parler de la quasi-domination de la catégorie GRAMMY "Country Instrumental" au fil des ans.

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Ray Benson est tombé amoureux du western swing en raison de sa combinaison unique d'éléments de blues américain, de swing et de violon traditionnel mais aussi pour sa maîtrise musicale exigeante. Le western swing est ce que Benson appelle "le jazz avec un chapeau de cowboy" : c'est un plaisir à entendre en live, et grâce en grande partie aux 50 ans d’Asleep at the Wheel, c'est aujourd'hui un genre de musique vivant et créatif.

Au cours de leur histoire, Asleep at the Wheel a remporté dix GRAMMY Awards et sorti plus de 25 albums studio et live, et il n'y a aucun signe de ralentissement de sitôt.

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2020 est l’année des 50 ans d’Asleep at the Wheel, qui aurait dû être marquée de nombreuses tournées aux Etats-Unis et en Europe, en grande partie annulées du fait de la situation sanitaire mondiale. Si tout va bien ils seront au festival country d’Evreux, Sur le Sentier de la country, le 31 octobre 2020 !